農薬A〜Eに関する記述として、正しいのはどれか。
2つ選べ。
(A:4-ニトロフェニル基が酸素を介してリン原子に結合し、そのリンにP=Sとエトキシ基2個が結合した構造、B:ジクロロビニル基と2個のメチル基をもつシクロプロパンカルボン酸が、シアノ(3-フェノキシフェニル)メチル基とエステルを形成した構造、C:ナフタレン環1位の酸素にN-メチルカルバモイル基(-O-CO-NH-CH3)が結合した構造、D:窒素にカルボキシメチル基とホスホノメチル基が結合した構造(HO2C-CH2-NH-CH2-P(=O)(OH)2)、E:2個のピリジン環が4,4′位で結合し、両方の窒素がメチル化された2価カチオン(対イオンは2Cl^-) の各構造式は図を参照)
正解を2つ選んでください。
正答4・5
解説
正解は4と5。
Dのグリホサートはシキミ酸経路のEPSP合成酵素を阻害して芳香族アミノ酸の合成を阻害し除草作用を示す。
Eのパラコートは体内で酸化還元サイクルを繰り返しスーパーオキシドアニオンなどの活性酸素種を生成して細胞に障害を与える。
Aの有機リン系パラチオンはCYP450で活性化されパラオキソンとなりアセチルコリンエステラーゼを阻害するのであって活性化するのではないため選択肢1は誤り。
Bの合成ピレスロイド(シペルメトリン)はエステル加水分解によりむしろ毒性の低い代謝物へ解毒されるため選択肢2は誤り。
Cのカルバリルはアセチルコリンエステラーゼをカルバモイル化するが、その阻害は有機リン系と異なり可逆的であり不可逆的ではないため選択肢3も誤り。