化学物質A〜Eの代謝的活性化による発がん物質の生成に関する記述として、正しいのはどれか。
2つ選べ。
（A：H2C=CH-CO-NH2（末端にアミド基をもつ炭素数3の不飽和化合物）、B：H2C=CH-Cl（塩素1個が置換したエチレン）、C：ジヒドロフラン2環が縮合したビスフラン部と、メトキシ基をもつベンゼン環を含むクマリン骨格に、シクロペンタノン環が縮環した多環構造、D：ピレン骨格にベンゼン環が1個縮環した、ベンゼン環5個からなる縮合多環炭化水素、E：2個のベンゼン環がメチレン基を介して縮合した三環性骨格の一方に、アセチルアミノ基（-NH-CO-CH3）が結合した構造 の各構造式は図を参照）
正解を2つ選んでください。
正答2・4
解説
正解は2と4。
Bの塩化ビニルはシトクロムP450で代謝されクロロエチレンオキシドという反応性エポキシドを生成し発がん性を示す。
Dのベンゾ[a]ピレンはCYP450とエポキシドヒドロラーゼによる代謝を経て最終的に7,8-ジオール-9,10-エポキシ体という強力なDNA反応性代謝物を生成する。
Aのアクリルアミドは二重結合のエポキシ化によりグリシダミドを生成するのであってN-ヒドロキシ体ではないため選択肢1は誤り。
CのアフラトキシンB1はCYP450代謝によりメチルカチオンではなく反応性の高いエポキシド(AFB1-8,9-エポキシド)を生成するため選択肢3も誤り。
Eの2-アセチルアミノフルオレンはCYP450によりN-ヒドロキシ体となった後にエステル化を受けニトレニウムイオンを生じて発がん性を示すのであり、直接エポキシ体を生成するわけではないため選択肢5も誤り。