第111回 薬剤師国家試験 問108
塩素Cl2と光を用いて(R)-2-クロロブタンの塩素化を行ったところ、水素の1つが塩素に置換した生成物が数種類生じた。 その1つが化合物Aであり、1H NMRを測定したところ、化学シフト（ppm，基準物質はテトラメチルシラン）、分裂パターン（多重度）及びプロトン数について、以下のピークが観測された。 化合物Aの化学構造として、最も適切なのはどれか。 1つ選べ。 (R)-2-クロロブタン --Cl2、光--> A 化学シフト(ppm)／分裂パターン／プロトン数 1.6／二重線／3 2.1／四重線／2 3.7／三重線／2 4.3／六重線／1 （化合物Aの候補構造1〜5（いずれも立体配置をくさび形・破線で表示）は図を参照）
正答5