「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物A〜Cの含量が規定されている。
これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。
2つ選べ。
なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシである。
(化合物A:クロモン(ベンゾ-4H-ピラン-4-オン)骨格の2位にフェニル基が結合し、5位・6位に水酸基、7位の酸素にカルボキシ基をもつ六炭糖(ウロン酸)が結合した配糖体、化合物B:シクロペンタン環とジヒドロピラン環が縮合した二環性骨格に、メトキシカルボニル基とヒドロキシメチル基をもち、ピラン環の酸素の隣の炭素に六炭糖が結合した配糖体、化合物C:環内に第四級窒素(N^+)をもつ四環性骨格で、一方の芳香環にメチレンジオキシ基、他方の芳香環に隣接する2個のメトキシ基をもつ構造。各構造式は図を参照)
正解を2つ選んでください。
正答2・5
解説
正解は2と5。
化合物Bはゲニポシド(サンシシの主成分)で、そのアグリコン(ゲニピン)はイリドイド骨格をもつモノテルペンであり、イソプレノイド(テルペノイド)経路で生合成される。
化合物Cのベルベリンはオウレン(黄連)とオウバク(黄柏)の両方に共通する主要アルカロイドであり、黄連解毒湯には2種の生薬として配合されている。
化合物Aのバイカリン(オウゴン主成分)のアグリコンはフラボン骨格でありイソフラボンではないため選択肢1は誤り。
オウゴンは根、サンシシは果実を利用部位とするため両方とも根が利用部位とする選択肢4も誤り。
腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられているのはゲニピン(化合物B)でありベルベリン(化合物C)ではないため選択肢3も誤り。