第111回 薬剤師国家試験 問103
次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。 1つ選べ。 ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行ったものとする。 (5つの反応式が図示されている。1:Brが結合した炭素に、CH3(破線)・エチル基・プロピル基の3つが結合した化合物〔CH3CH2-C(CH3)(Br)-CH2CH2CH3、Brはくさび形〕とH2Oから、Brがあった位置にそのままOH(くさび形)が入った生成物〔CH3CH2-C(CH3)(OH)-CH2CH2CH3〕を与える式。2:Brが結合した炭素にH・CH3・エチル基が結合した化合物〔CH3-CH(Br)-CH2CH3、Brはくさび形〕とI^-から、Iが破線になった立体反転体〔CH3-CH(I)-CH2CH3〕を与える式。3:Brが結合した炭素にCH3が3個結合した化合物〔(CH3)3C-Br〕とCH3O^-から、(CH3)3C-OCH3を与える式。4:Brが鎖の末端の炭素に結合し、その炭素にHが2個結合した化合物〔CH3CH2CH2CH2-Br〕とCH3OHから、CH3CH2CH2CH2-OCH3を与える式。5:Brが結合した炭素にH・CH3・CH3が結合した化合物〔(CH3)2CH-Br〕と(CH3)3CO^-から、(CH3)2CH-OC(CH3)3を与える式。立体配置がくさび形・破線で示されているのは1と2のみで、3〜5は立体表示のない構造式である。)

正答2