ホーム › 薬剤師国家試験 › 第111回 › 問102第111回 薬剤師国家試験 問102物理・化学・生物2026年☆ ブックマーク求核アシル置換反応の反応性が最も低いのはどれか。 1つ選べ。H3C-CH2-C(=O)-O-C(=N-C6H11)-NH-C6H11（プロピオン酸とN,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド由来のO-アシルイソ尿素）H3C-CH2-C(=O)-O-C(=O)-CH2CH3（プロピオン酸無水物）H3C-CH2-C(=O)-O-C6H5（プロピオン酸フェニル）H3C-CH2-C(=O)-O-CH2CH3（プロピオン酸エチル）H3C-CH2-C(=O)-Cl（プロピオン酸クロリド）解答・解説を見る正答4解説正解は4。 求核アシル置換の反応性は脱離基の脱離能(共役塩基の安定性)で決まる。 酸クロリド(5)や酸無水物(2)、DCC由来のO-アシルイソ尿素(1)は良い脱離基をもち反応性が高く、フェニルエステル(3)もアルコキシドより安定なフェノキシドが脱離するため比較的反応性が高い。 一方エチルエステル(4)はエトキシドが脱離基として不安定(強塩基)であるため、これらの中で最も求核アシル置換を受けにくい。← 問101問103 →まとめて解く第111回を通しで解く（345問）→この回の他の問題第111回 薬剤師国家試験 の全345問を見る →
