第109回 薬剤師国家試験 問104

ビタミンB1欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB1（チアミン）の消化管吸収効率を改善したプロドラッグであり、体内でジスルフィド結合が還元された後、閉環してビタミンB1となる。 ビタミンB1の構造として、正しいのはどれか。 1つ選べ。 （図：フルスルチアミン（ピリミジン環にCH3とNH2をもち、CH2を介してN原子に結合、そのNにCH3基とジスルフィド結合（S-S）を介してテトラヒドロフラン環をもつ側鎖、及びOHC基が結合した構造、及び鏡像異性体）が体内で還元されるとビタミンB1（チアミン、及び鏡像異性体）とHS-テトラヒドロフラン化合物に分解される反応式。選択肢1～5はいずれもピリミジン環にCH3・NH2・CH2をもち、五員環（チアゾリウム環又はその類縁体）にCH3・CH2CH2OH側鎖をもつ構造で、五員環内のヘテロ原子の種類・位置・電荷（S、O、N+の配置）が異なる5種の構造。テキスト化困難なため図を参照。）

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