第108回 薬剤師国家試験 問119
問119-121 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。 糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン（HbA1c）の生成にも、この反応が関わっている。 問119（物理・化学・生物） グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。 化合物アの構造として最も適切なのはどれか。 1つ選べ。 （図：グルコース（Fischer投影式で上からCHO／H－OH／HO－H／H－OH／H－OH／CH2OH）とヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基（NH2）が反応して化合物アを生じ、さらにHbA1c（Fischer投影式で上からβ鎖N末端に結合したH2C－NH／C＝O／HO－H／H－OH／H－OH／CH2OH の開環ケトアミン）になる反応式。選択肢1〜5はいずれもβ鎖の模式図に糖鎖のFischer投影式が結合した構造で、1はH2C－NHで結合し以下がH－OH／HO－H／H－OH／H－OH／CH2OH、2はO＝C－NH（アミド）で結合し以下は1と同じ、3はO＝C－NHで結合し次がC＝Oで以下はHO－H／H－OH／H－OH／CH2OH、4はH－C＝N（アルジミン）で結合し以下がH－OH／HO－H／H－OH／H－OH／CH2OH、5はH－C＝Nで結合し次がC＝Oで以下はHO－H／H－OH／H－OH／CH2OH。テキスト化困難なため図を参照。）
正答4