第108回 薬剤師国家試験 問103

解説

正解は2。 エタノール（プロトン性極性溶媒）中のSN2反応では、求核剤の反応性は塩基性の強さよりも分極率（軟らかさ）が大きく影響し、分極率の大きいイオンほど溶媒和されにくく求核性が高い。 チオフェノキシド（C6H5-S⁻）は硫黄原子が分極率が大きく、プロトン性溶媒中でも溶媒和を受けにくいため最も求核性が高い。 CH3O⁻やF⁻は電気陰性度が大きく分極率が小さいうえプロトン性溶媒との水素結合による溶媒和で求核性が大きく低下する。 I⁻も分極率は大きいがハロゲン化物の中でも脱離能が高い一方チオラートに比べ求核性は劣り、(CH3CH2)3Nは中性分子で求核性が相対的に低い。