天然物由来成分の化学構造を基に開発された、血液凝固抑制作用を有するクマリン誘導体はどれか。
1つ選べ。
(図:5つの化学構造式。1:フロクマリン骨格に8位メトキシ基をもつ化合物。2:桂皮酸アミド構造(3,4-ジメトキシフェニル基、アントラニル酸アミド)をもつ化合物。3:イソプロポキシ基とフェニル基をもつクロモン(イソフラボン様)化合物。4:クマリン環にフェニル基とアセトニル基が付いた化合物(カリウム塩、OK基)及び鏡像異性体。5:2分子のクロモン(4-オキソ-4H-クロメン)骨格が、それぞれ2位にカルボン酸ナトリウムをもち、5位の酸素を介して2-ヒドロキシプロピレン鎖で連結された化合物。テキスト化困難なため図を参照。)
正答4
解説
正解は4。
構造4はワルファリンであり、腐敗したスイートクローバー由来のジクマロール(天然クマリン誘導体)の構造をもとに開発された血液凝固阻害薬(ビタミンK拮抗薬)である。
構造1は8-メトキシソラレン(光毒性のフロクマリン)、構造2は桂皮酸アミド系化合物、構造3はイソフラボン様クロモン、構造5はクロモグリク酸ナトリウム(2分子のクロモン環がヒドロキシプロピレン鎖で連結した抗アレルギー薬)であり、いずれも医薬品として血液凝固抑制作用で汎用されるクマリン系抗凝固薬には該当しない。