次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。
2つ選べ。
(下図:選択肢1〜5はそれぞれ複雑な医薬品様構造式。1はイマチニブ様のピペラジン・ベンズアミド・ジアミノピリミジン骨格、2はベンゾジアゼピン骨格(クロルジアゼポキシド様)、3はテトラゾール基とベンゾイミダゾール骨格を持つ構造(及び鏡像異性体)、4はサキナビル様のペプチド模倣構造、5はインドール骨格にヒドロキサム酸基を持つ構造。)
正解を2つ選んでください。
正答3・5
解説
正解は3と5。
バイオアイソスターはカルボキシ基と類似の物理化学的性質(酸性度・水素結合能・立体形状)を持つ置換基で、代表例がテトラゾール環である。
選択肢3(カンデサルタン シレキセチル)のテトラゾール基はカルボキシ基のバイオアイソスターとして設計されている。
選択肢5はヒドロキサム酸基(-CONHOH)を持ち、これもカルボキシ基のバイオアイソスターとして用いられる官能基である。
なお選択肢1(イマチニブ)はアミド・ピリジン構造、選択肢2はベンゾジアゼピン骨格、選択肢4(サキナビル)はペプチド模倣構造であり、カルボキシ基のバイオアイソスターを含まない。