図は、ある化合物Aの1H-NMRスペクトル（400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものである。
また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。
化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H-NMRスペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11 ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。
化合物Aの構造式はどれか。
1つ選べ。
なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルである。
表（シグナル／積分比）：ア｜3／イ｜3／ウ｜2／エ｜1／オ｜1／カ｜1／キ｜1／ク｜1
（図：1H-NMRスペクトル（0〜9.0 ppm、各シグナルア〜クとその拡大図）、及び選択肢1〜5のインドール誘導体構造式）
正答3
解説
正解は3。
B（化合物Aの加水分解物）で消失したアとウはそれぞれ3H(トリプレット)と2H(カルテット)のエチルエステル(-OCH2CH3)由来のシグナルであり、11 ppm付近に現れた新シグナルはカルボン酸のOHである。
したがってAはエチルエステルをもつ化合物であり、メチルエステルの選択肢1・4は除外される。
イは単一の3H一重線（約3.85 ppm）でありインドール環上の芳香族メトキシ基1つ分に相当し、選択肢2のように芳香環メチル基とメトキシ基の2つのメチル系シグナルをもつ構造や、選択肢5のように環メチル基（約2.2 ppm付近）とフェノール性OHをもつ構造とは一致しない。
よってエ〜クの芳香族・NHシグナルパターンとも整合する5-メトキシインドール-2-カルボン酸エチルエステル（選択肢3）が化合物Aである。