第103回 薬剤師国家試験 問104

解説

正解は1と2。 塩化ベンゾイルとベンジルアミンとのアミド化反応では、反応で生じる塩化水素がベンジルアミンをアンモニウム塩として捕捉してしまうため、当量のベンジルアミンでは半量までしか反応が進まず停止する。 トリエチルアミンなどの塩基を追加すれば生じたHClを捕捉でき、遊離のベンジルアミンが反応を継続できる。 またベンジルアミンを2当量以上用いれば過剰分が塩化水素を捕捉する塩基として働き、塩化ベンゾイルをほぼ全量反応させられる。 塩化ベンゾイルの量を増やしても限定要因であるアミンの捕捉問題は解決しないため選択肢3は誤り。 メタノールを溶媒に用いると求核性の高いメタノールが塩化ベンゾイルと反応してエステルを副生するため選択肢4は誤り。 溶媒量を変えても当量関係の問題は解決しないため選択肢5も誤り。