第102回 薬剤師国家試験 問105

解説

正解は2。 グアニン（2-アミノ-6-オキソプリン）は加水分解的脱アミノ化により2位のアミノ基がオキソ基に置き換わり、キサンチン（2,6-ジオキソプリン）となる。 キサンチンはさらにキサンチンオキシダーゼにより8位が酸化され、尿酸（2,6,8-トリオキソプリン）になる。 したがって、2位と6位にカルボニル基を持つ選択肢2が正しい。 選択肢1は2位オキソ基を欠くヒポキサンチン、選択肢3はプリンとは異なる環骨格、選択肢4はカルボニル基の位置が異なる構造である。 選択肢5は2位と8位にヒドロキシ基をもち、キサンチンより酸素原子が1個多い尿酸の互変異性体（エノール型）に相当する構造である。