正答1
解説
正解は1。
2-メチル-1-ブテン CH2=C(CH3)CH2CH3 のヒドロホウ素化-酸化(1)BH3/THF、2)H2O2/NaOH)は逆マルコフニコフ付加で末端炭素にOHが入り、2-メチル-1-ブタノール HOCH2CH(CH3)CH2CH3 を生じる。
生成物のC2はCH2OH、CH3、C2H5、Hの4種が結合した不斉炭素であり、アキラルな試薬から等量の鏡像異性体が生じるためラセミ体となる。
選択肢4の酸触媒水和はマルコフニコフ付加で第3級アルコール(2-メチル-2-ブタノール)となり不斉炭素を持たない。
選択肢2・5(mCPBAエポキシ化、OsO4によるシス-ジオール化)や選択肢3(2-ブテンへのBr2付加)はメソ体などアキラル/非ラセミの生成物を与える。