次の反応で得られる主生成物Aの構造式として、正しいのはどれか。
1つ選べ。
1-メチルシクロヘキセン（シクロヘキセン環のメチル置換された炭素が二重結合を形成） --1) O3 2) (CH3)2S--> A
正答5
解説
正解は5(CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO)。
1-メチルシクロヘキセンをO3で酸化的開裂し、ジメチルスルフィド((CH3)2S)で還元的に後処理すると、環状のC=C結合が切断されて2つのカルボニル基を持つ鎖状化合物が生じる(還元的処理のためカルボン酸まで酸化されない)。
メチル基が結合した三置換のアルケン炭素はメチルケトン(CH3-CO-)に、水素1個を持つアルケン炭素はアルデヒド(-CHO)になり、環の残り4つのCH2が両カルボニル基をつなぐため、CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CHOが得られる。