以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。
1つ選べ。
（いずれもベンジルカチオンのオルト・メタ・パラ位にメトキシ基(OCH3)が置換した構造）
正答4
解説
正解は4。
ベンジルカチオンはメトキシ基がカチオンの生じる炭素(ベンジル位)に対してオルト位またはパラ位にある場合、酸素の非共有電子対が共鳴によりカチオンへ電子を供与し安定化する。
2,4-ジメトキシ体はオルト位・パラ位の両方に電子供与性のメトキシ基をもつため、共鳴による正電荷の非局在化が最大となり最も安定である。
メタ位のメトキシ基は共鳴による直接安定化に寄与しない。