第110回 薬剤師国家試験 問8

解説

正解は5。 フェノール類の酸性度はベンゼン環に結合する置換基の電子求引性の強さで決まる。 ニトロ基は強い電子求引性(誘起効果・共鳴効果とも)を持ち、フェノキシドイオンの負電荷を非局在化して安定化するため、4-ニトロフェノールが最も酸性度が高い。 塩素は誘起効果のみで弱く安定化し、アミノ基は電子供与性のため酸性度を下げ、シクロヘキサノールは共鳴安定化がなく酸性度は最も低い。