化合物A~Eの代謝と毒性に関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。
(図:化合物A~Eの構造式。A:CH3OH。B:窒素3個と炭素3個が交互に並ぶ六員環(1,3,5-トリアジン環)の各炭素にNH2が1個ずつ結合した構造。C:窒素にメチル基2個が結合し、その窒素にさらにN=Oが結合した構造〔(CH3)2N-N=O〕。D:直鎖の炭素鎖の水素がすべてフッ素に置換され、末端にカルボキシ基(CO2H)をもつ構造。E:リン原子にヒドロキシ基2個と二重結合した酸素が結合し〔HO-P(=O)(OH)-〕、そこからCH2を介してNHがつながり、さらにCH2-CO2Hが結合した構造。)
正解を2つ選んでください。
正答1・3
解説
正解は1と3。
化合物A(メタノール)はアルコール脱水素酵素によりホルムアルデヒドへ、さらにアルデヒド脱水素酵素によりギ酸へと酸化され、ギ酸がミトコンドリアのシトクロムオキシダーゼを阻害することで視神経障害(視覚障害)を引き起こす。
化合物C(N-ニトロソジメチルアミン)はシトクロムP450によるα位の水酸化ののちN-脱メチル化を受け、生じるメチルカチオン等価体がDNAのグアニン等をメチル化して付加体を形成し発がんに関与する。
化合物B(メラミン)はエポキシ化・メトヘモグロビン血症ではなく、シアヌル酸と結合して不溶性結晶を形成し腎障害を起こす。
化合物D(PFOA)はC-F結合が極めて安定なためシトクロムP450でほとんど代謝されず生体内に蓄積する。
化合物E(グリホサート)はアセチルコリンエステラーゼ阻害ではなく植物のシキミ酸経路の酵素を阻害する。