第109回 薬剤師国家試験 問107
下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル〔400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示したものである。 この化合物の構造式として正しいのはどれか。 1つ選べ。 なお、×印のシグナルはCDCl3溶媒中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。 （図：1H-NMRスペクトル。ピークア（6H、約1.0-1.1 ppm）、イ（4H、約2.6-2.7 ppm）、ウ（2H、約2.7-2.9 ppm）、エ（2H、約4.0 ppm、D2Oで消失）、オ（2H、約4.3-4.4 ppm）、カ（2H、約6.6-6.7 ppm）、キ（2H、約7.8-7.9 ppm）、×印（CHCl3、約7.3 ppm）、H2O（約1.6 ppm）、TMS（0 ppm）が示されている。選択肢1〜5はいずれも安息香酸エステルの構造式で、ベンゼン環の置換基とエステル側鎖の組合せが異なる。1はp-アミノ＋2-エトキシエチルエステル、2はo-アミノ＋2-(ジエチルアミノ)エチルエステル、3はp-［N-エチル-N-(2-アミノエチル)アミノ］＋エチルエステル、4はp-ヒドロキシ＋2-(ジエチルアミノ)エチルエステル、5はp-アミノ＋2-(ジエチルアミノ)エチルエステル。テキスト化困難なため図を参照。）
正答5