第109回 薬剤師国家試験 問101

解説

正解は5。 アニリニウムイオンのpKaは、パラ位の置換基の電子求引性が強いほど窒素上の非共有電子対の塩基性が弱まり小さくなる。 ニトロ基は誘起効果と共鳴効果の両方で強い電子求引性を示すため、p-ニトロアニリニウムイオンのpKaが最も小さくなる。 電子供与性のメトキシ基やメチル基は逆に塩基性を高めpKaを大きくし、電子求引性でも共鳴的に窒素の孤立電子対を引き付けにくい塩素は中間的な値を示す。