第108回 薬剤師国家試験 問106
35歳男性。 冠動脈疾患の既往がある。 近医にて原発性の甲状腺機能低下症と診断され、処方1で治療を継続している。 最近になって花粉症のような症状を訴えたため、別のクリニックで処方2が追加され、その処方箋を持って来局した。 （処方1） レボチロキシンナトリウム錠100 μg 1回1錠（1日1錠） 1日1回 朝食後 28日分 （処方2） 小青竜湯エキス顆粒 1回2.5 g（1日7.5 g） 1日3回 朝昼夕食前 7日分 処方2の処方箋を見た薬剤師は、頻脈や動悸などの副作用が出現する可能性を考えて、服薬期間中に患者のフォローアップをすることとした。 その根拠となった、小青竜湯に含まれる化合物はどれか。 1つ選べ。 （図：選択肢1〜5の化学構造式。1：ベンゼン環に-CH=CH-CHO（二重結合はトランス）が結合した構造〔C6H5-CH=CH-CHO〕、2：ベンゼン環に、OHをもつ炭素・CH3とNHCH3をもつ炭素が続く側鎖が結合した構造〔C6H5-CH(OH)-CH(CH3)-NHCH3。側鎖のHとOH、HとCH3がくさび形・破線で立体表示されている〕、3：CH2OHと3個のOHをもつ六員環の糖が酸素を介して、環内に酸素2個を含むかご型の二環性骨格（CH3とOHをもつ）にグリコシド結合し、その二環性骨格から出たCH2の酸素にベンゼン環をもつエステル〔-O-C(=O)-C6H5〕が結合した構造、4：六員環が5個縮合した骨格（環内にケトン C=O と炭素-炭素二重結合、末端の環にCO2H、骨格上に多数のCH3をもつ）の一端の環の炭素の酸素に、CO2Hをもつ六員環の糖が2個つながって結合した構造、5：OHとOCH3が隣り合って結合したベンゼン環から、-CH2CH2-C(=O)-CH=CH-（二重結合はトランス）と続き、さらに炭素4個の直鎖を介して末端CH3に至る鎖状構造。テキスト化困難なため図を参照。）
