図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。
この化合物の構造式として正しいのはどれか。
1つ選べ。
なお、拡大図A、B、Cの拡大率はそれぞれ異なる。
また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。
(下図:1H-NMRスペクトル全体図と拡大図A(アの拡大:1.2〜1.3 ppm付近の二重線)、B(イの拡大:3.1〜3.2 ppm付近の七重線様)、C(オ、エの拡大:6.9〜7.1 ppm付近の複数シグナル)、及び選択肢1〜5の構造式。)
正答1
解説
正解は1。
プロポフォール(2,6-ジイソプロピルフェノール)は分子内対称性が高く、2つのイソプロピル基のメチル(計12H)が1本のシグナル(ア、二重線)、2つのメチンH(計2H)が七重線(イ)として現れる。
フェノール性OHは重水交換で消失する1Hのシグナル(ウ)に対応する。
芳香環はOHに対しオルト二置換・パラ位無置換の1,2,6-三置換パターンとなり、対称な2つのメタH(2H、二重線)とパラH(1H、三重線)がオ・エとして6.9〜7.1 ppm付近に現れ、このパターンはプロポフォールの構造と一致する。
選択肢5の1,3-ビス(イソプロポキシ)ベンゼンには重水添加で消失する活性水素がなく、またイソプロピル基のメチンHは酸素に結合しているため4 ppmを超える低磁場(約4.5 ppm)に現れるので、ウのシグナルの挙動ともイの3.1〜3.2 ppmという位置とも合わない。