第105回 薬剤師国家試験 問206
問206-207 98歳女性。 体重30 kg。 逆流性食道炎のため、薬物アが処方された。 (処方) 薬物ア錠10 mg粉砕 1回0.7錠（1日0.7錠） 1日1回 朝食後 14日分 薬剤師が処方監査を行ったところ、粉砕して服用すると問題があることが判明したため、処方の変更を医師に提案することとなった。 薬物アの構造式 [図: 薬物アの構造式（ナトリウム塩、ベンズイミダゾール環とピリジン環がスルフィニル基（S=O）で結ばれ、ピリジン環にメチル基と3-メトキシプロポキシ基を持つ、S=O部位に不斉中心を有するくさび形結合表示）及び鏡像異性体] 問206（物理・化学・生物） 薬物アが生体内において受ける変化（A〜D）に関する記述のうち、粉砕した後に服用すると問題が起こる理由と深く関連しているのはどれか。 1つ選べ。 [図: 薬物アがH^+により脱Na化された後、Aの過程で環化して四級ピリジニウム型中間体（不斉中心消失）となり、Bの過程でチオール型の開環中間体（HO-S-CH2-…）を生じ、Cの過程で環状のスルフェンアミド型中間体（S-CH2結合で再環化、求核置換反応）となり、Dの過程で酵素のSH基（システイン残基）と反応してジスルフィド結合を形成した最終体を生じる、という一連の反応スキーム]
正答1