求核置換反応（SN反応）はどれか。
2つ選べ。
（5つの反応式が示されている。1: ゲラニル二リン酸+H2O →（-H+）→ ゲラニオール + ピロリン酸。2: ノルエピネフリン + S-アデノシルメチオニン（硫黄カチオン、アデニン・リボース含む） → N-メチルノルエピネフリン + S-アデノシルホモシステイン。3: オキサロコハク酸（三価カルボン酸、中央にCOO-側鎖）+H+ → 2-オキソグルタル酸 + CO2。4: ピリドキサール5'-リン酸のセリンとのシッフ塩基（ピリジニウム環にCH2OPO3^2-、OH、CH3、+NH基）が脱水してデヒドロアラニン誘導体 + H2O を生成。5: 鎖状のフルクトース1,6-ビスリン酸（Fischer投影式。C1とC6にそれぞれリン酸モノエステルをもつ）→ ジヒドロキシアセトンリン酸 + グリセルアルデヒド3-リン酸。詳細は図を参照。）
正解を2つ選んでください。
正答1・2
解説
正解は1と2。
1のゲラニル二リン酸の加水分解は、アリル位炭素陽イオンを経て水分子がピロリン酸を置換するSN1型の求核置換反応である。
2のノルエピネフリンへのS-アデノシルメチオニンからのメチル基転移は、SAMのメチル炭素をアミンが背面攻撃するSN2型の求核置換反応である。
3のオキサロコハク酸の反応はH^+による脱炭酸(CO2脱離)であり置換反応ではない。
4のPLP-セリンシッフ塩基の反応は水分子が脱離するβ脱離(脱水)反応である。
5のフルクトース1,6-ビスリン酸の開裂は炭素-炭素結合が切れるレトロアルドール型反応であり、いずれも求核置換反応ではない。