以下に構造を示す2-アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。
1つ選べ。
（構造式：フルオレン環の2位にNH-C(=O)-CH3基（アセトアミド基）を有する2-アセチルアミノフルオレン）
正答4
解説
正解は4。
2-アセチルアミノフルオレンはまずN-水酸化を受けてN-ヒドロキシ体となり、これがさらに硫酸抱合を受けることで不安定なN-スルホニルオキシ体となる。
この抱合体は自発的に脱離してニトレニウムイオン(求電子的な窒素カチオン中間体)を生成し、これがDNAと共有結合することで発がんに関与する(代謝的活性化)。
N-水酸化は主にCYP1A2などによって行われCYP3A4ではないため選択肢1は誤り。
芳香族アミンのN-水酸化体はアセチル化(N,O-アセチル転移)によりむしろ活性化を受けることが知られ、必ずしも解毒とは言えないため選択肢2は誤り。
アセチル化反応は窒素原子ではなく酸素原子(N-水酸化体のO)にアセチル基が転移してエステル型のN-アセトキシ体を生じる機構が発がん性発現に関与するため選択肢3は誤り。
DNAとの共有結合はメチルカチオンではなくニトレニウムイオンを介して生じるため選択肢5も誤り。