図は、ある化合物の^1H-NMRスペクトル(300 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS))である。
この化合物の構造式はどれか。
1つ選べ。
なお、イのシグナルは一重線であり、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。
正答2
解説
正解は2。
ベンジル位アリルCH2(ア、2H、約3.35 ppmのダブレット)、メトキシ基(イ、3H、シングレット)、フェノール性OH(エ、1H)、末端ビニルの=CH2(ウ、2H、約5.0〜5.1 ppm)、内部ビニルの-CH=(オ、1H、約5.9 ppmの多重線)、芳香族水素3個(カ2H、キ1H、1,2,4-三置換パターン)という特徴は、アリル基(-CH2-CH=CH2)とメトキシ基、フェノール性水酸基を併せ持つオイゲノール(2-メトキシ-4-アリルフェノール)の構造とよく一致する。
選択肢1はメトキシ基を持たず3H一重線に対応するOCH3がない。
選択肢3はカテコール構造かつイソプロペニル型で信号パターンが一致しない。
選択肢4、5はプロペニル基(-CH=CH-CH3、イソオイゲノール型)でベンジル位CH2の2Hダブレットが説明できない。