第103回 薬剤師国家試験 問8

解説

正解は1。 芳香族性を示すにはHückel則（4n+2個の環状共役π電子）を満たす必要があるが、シクロペンタジエニルカチオンは環内のπ電子が4個で反芳香族性となり芳香族性を持たない。 ピロール・フランは非共有電子対を環内に供与して6π電子系を形成し、ピリジン・ピリジニウムイオンも窒素の孤立電子対が環外にあるため6π電子系の芳香族性を示す。