第103回 薬剤師国家試験 問7

解説

正解は5。 ブタン-2-オールの不斉炭素では、OH（第1優先）＞エチル基（第2優先、第1原子の炭素に結合する原子がメチル基の(H,H,H)に対しエチル基は(C,H,H)であるため優先）＞メチル基（第3優先）＞H（第4優先）の順に優先順位が決まる。 構造5は最低優先度のHが破線（奥向き）で描かれており、そのままOH→エチル→メチルの順にたどると時計回りとなるためR配置である。 構造1と2はHがくさび形（手前向き）に描かれているため見かけの回転を逆転させる必要があり、構造3と4はHが破線（奥向き）に描かれているためそのまま読み取ればよいが、いずれもS配置となる。