天然物A〜Eの生合成に関する記述のうち正しいのはどれか。
2つ選べ。
（図：天然物A（複雑な多環性ジテルペン様構造、HO・OH・CH3・H3C・OH等の置換基を持つシクロペンタン縮環系）、B（ベンゾジオキソール縮環ラクトン構造で3,4,5-トリメトキシフェニル基を持つリグナン様化合物）、C（ヒドロキシ基を3つとカルボニル基2つを持つアントラキノン骨格にCH3置換、エモジン様構造）、D（フラボン骨格：5,7-ジヒドロキシクロモン-3-オールに3,4-ジヒドロキシフェニル置換、ケルセチン様構造）、E（6-メトキシ-テトラヒドロ-β-カルボリン骨格が縮環し、3,4,5-トリメトキシベンゾイルオキシ基とメトキシカルボニル基・メトキシ基を持つ複雑な多環アルカロイド、レセルピン様構造）の各構造式。）
正解を2つ選んでください。
正答2・3
解説
正解は2と3。
天然物Bはメチレンジオキシフェニル基とトリメトキシフェニル基を持つリグナン(ポドフィロトキシン型)であり、2分子のフェニルプロパノイド(桂皮酸誘導体)が酸化的にカップリングして生合成される(選択肢2正)。
天然物Cは3個のヒドロキシ基を持つアントラキノン(エモジン型)で、1分子のアセチルCoAを開始単位として7分子のマロニルCoAが縮合するポリケチド経路(酢酸-マロン酸経路)で生合成される(選択肢3正)。
天然物Aは複雑な多環性ジテルペン(ホルボール型、C20)であり4個のイソプレン単位相当から成るため、「3個」とする選択肢1は誤り。
天然物D(フラボン、ケルセチン型)はフェニルプロパノイド1分子と3分子のマロニルCoAから生合成され、「2分子」とする選択肢4は誤り。
天然物E(レセルピン型インドールアルカロイド)はトリプトファン由来のトリプタミン部分を骨格とし、チロシンとする選択肢5は誤り。