第102回 薬剤師国家試験 問16

解説

正解は3。 リノール酸は2つのcis二重結合を持ち、その間に挟まれたビスアリル位（矢印3）の炭素-水素結合は、水素引き抜き後に生じるラジカルが両側の二重結合と共役して非局在化し安定化されるため、最も水素引き抜きが起こりやすく脂質過酸化（自動酸化）の開始点となる。 矢印2・4のアリル位は共役安定化が片側のみで及びにくく、矢印1・5の単純アルキル位はさらに引き抜かれにくい。