第111回 薬剤師国家試験 問235
問234-235 84歳男性。 身長165 cm、体重60.5 kg。 直腸がん（Stage IIIb）に対して、腹腔鏡下直腸切断術が施行された。 術後疼痛管理のためアセトアミノフェン静注液1,000 mgを手術当日に1回投与した。 疼痛が継続したため、さらに術後1日目と2日目に1日4回投与した。 術後3日目の血液検査で総ビリルビン2.63 mg/dL、AST 5,991 IU/L、ALT 4,438 IU/Lであったため、アセトアミノフェン血漿中濃度を測定した結果、解毒薬の投与推奨域であった。 問235（衛生） 提案した解毒薬の投与により、肝臓内で生成量が増えるアセトアミノフェン代謝物はどれか。 1つ選べ。 （図：選択肢1〜5の構造式。1＝ベンゼン環のパラ位に-NHCOCH3と-OHをもつ構造（アセトアミノフェンそのもの）。2＝環が芳香族性を失ったキノン型（環内に炭素-炭素二重結合2個）で、一方の環外炭素に=N-COCH3、その対位の環外に=Oをもつ構造。3＝ベンゼン環のパラ位に-NHCOCH3と-OSO3Hをもつ構造。4＝ベンゼン環のパラ位に-NHCOCH3をもち、反対側の酸素に、CO2Hと3個のOHをもつ六員環の糖がO-グリコシド結合した構造。5＝-NHCOCH3と-OHをもつベンゼン環の、OHの隣（オルト位）の炭素に硫黄が結合し、その硫黄からCH2を介して不斉炭素につながる構造。その不斉炭素は一方で-NH-C(=O)-CH2CH2-CH(NH2)-CO2H と、他方で-C(=O)-NH-CH2-CO2H とつながっており、全体で3個のアミノ酸残基がペプチド結合で連なった部分をもつ。）
正答5