第111回 薬剤師国家試験 問9

解説

正解は3。 芳香族性を示すには環状・平面構造で(4n+2)個のπ電子を持つ必要がある。 シクロオクタテトラエン（COT）は8個のπ電子を持ち、平面構造をとるとヒュッケル則の4nに該当し不安定になるため、実際には浴槽（タブ）型の非平面構造をとり芳香族性を示さない。 ピロール・チオフェンは6π電子（孤立電子対を含む）、ナフタレン・アズレンは多環系で(4n+2)則を満たし芳香族性を示す。