第110回 薬剤師国家試験 問102

解説

正解は4。 1・2・3・5の反応はそれぞれ末端アルキンのアルキル化、ヒンダードボランによる反マルコフニコフ型ヒドロホウ素化-酸化(アルデヒド生成)、対称な内部アルキンのHgSO4触媒マルコフニコフ型水和(ケトンは1種類)、HCl2当量による隣接ハロゲンでのカチオン安定化を伴うgem-ジクロリド生成といずれも妥当な主生成物を示す。 一方4のリンドラー触媒水素化はsyn付加によりシス(Z)アルケンを与えるはずだが、図の生成物はエチル基が二重結合を挟んで反対側にあるトランス(E)アルケンであり誤り。