第109回 薬剤師国家試験 問110
問110-111 解糖系では、下の図1のように、D-グルコースがD-フルクトース1,6-ビスリン酸へと変換されたのちに、2分子のピルビン酸へと分解される。 （図1：D-グルコース（Fischer投影式：CHO、H-OH、HO-H、H-OH、H-OH、CH2OH）が数段階の反応を経てD-フルクトース1,6-ビスリン酸（Fischer投影式：CH2OPO3^2-、C=O、HO-H、H-OH、H-OH、CH2OPO3^2-）となり、さらに数段階を経てピルビン酸（H3C-CO-CO2H）×2分子に分解される反応式。） また、図2のように、D-フルクトース1,6-ビスリン酸は、アルドラーゼによって、代謝物AとBへ変換される。 この反応はアルドール反応の逆反応である。 （図2：D-フルクトース1,6-ビスリン酸（Fischer投影式：CH2OPO3^2-、C=O、HO-H、H-OH、H-OH、CH2OPO3^2-）がアルドラーゼ（逆アルドール反応）により、代謝物A（枠囲みで構造非表示）と代謝物B（H,OHの立体表示をもつCH(OH)基を中心にOHC基とCH2OPO3^2-基をもつ三炭糖、グリセルアルデヒド-3-リン酸様構造）に開裂する反応式。） さらに、図3のように、代謝物AとBは細胞質中で酵素的に相互変換可能であり、代謝物Bはさらに代謝物Cを経て、ピルビン酸まで変換される。 （図3：代謝物A（枠囲み）と代謝物B（H,OHの立体表示をもつCH(OH)基を中心にOHC基とCH2OPO3^2-基をもつ三炭糖）が両矢印で相互変換可能であることを示し、代謝物BがNAD+・リン酸からNADH・H+を生じる反応で代謝物C（H,OHの立体表示をもつCH(OH)基にO3PO基とCH2OPO3^2-基が結合した構造）に変換され、さらに数段階を経てピルビン酸（H3C-CO-CO2H）に変換される反応式。） 代謝物Aの構造として正しいのはどれか。 1つ選べ。 （図：選択肢1～5はいずれも三炭糖のリン酸エステル構造で、アルデヒド基（OHC）とケトン基（C=O）の位置、OH基の立体配置（H,OHのくさび形表示）、リン酸基（OPO3^2-）の位置が異なる5種の構造。テキスト化困難なため図を参照。）
