正答4
解説
正解は4。
ベンズアルデヒドにHCNが付加するとシアノヒドリン(C6H5-CH(OH)-CN)を生じ、この炭素はフェニル基・OH・CN・Hという4つの異なる置換基を持つため新たに不斉炭素となる。
選択肢1はジシクロヘキシルケトンのNaBH4還元であり、生成するアルコールの炭素は同一のシクロヘキシル基を2つもつため不斉炭素にならない。
選択肢2はシクロヘキサノンへのGrignard付加であり、生成する1-エチルシクロヘキサノールの炭素は環の左右が同一であるため不斉炭素にならない。
選択肢3はフェニル酢酸メチルのLiAlH4還元で2-フェニルエタノールを生じ、その炭素は水素を2つもつため不斉炭素にならない。
選択肢5は酸触媒下でメタノールがケトンに付加してアセタール(ケタール)を生じる反応であり、その炭素には同一のメトキシ基が2つ結合するため不斉炭素は生じない。