第107回 薬剤師国家試験 問133
問133-135 自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。 簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。 一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。 問133（物理・化学・生物） 錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル（CDCl3溶媒中）を測定した。 得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。 錠剤の成分として推定される医薬品Aの構造はどれか。 1つ選べ。 ただし、図はTMSを基準（0 ppm）とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれるCHCl3のシグナルである。 （図：1H NMRスペクトル（CDCl3溶媒中、TMS基準）。ppmスケール上、7.7〜7.1（芳香族領域、複数のシグナルと積分曲線、×印は7.26付近のCHCl3残留シグナル）、5.6〜5.5（1本のシグナル対、小さい積分）、4.2〜4.1（1本のシグナル対、小さい積分）、2.7〜2.6（大きい単一シグナル、最大積分）の4領域にシグナルが分かれて示されている。テキスト化困難なため図を参照。及び選択肢1〜5の化学構造式（ベンゾジアゼピン系薬剤5種：1はトリアゾラム様（クロロフェニル基×2、メチルトリアゾール環縮合、H3C基）、2はアルプラゾラム様（クロロフェニル基1つ、メチルトリアゾール環縮合）、3はジアゼパム様（縮合ベンゼン環に塩素、無置換フェニル基、N-メチルアミド環、O=C基）、4はロラゼパム様（3-ヒドロキシ基をもつベンゾジアゼピノン、鏡像異性体を含む）、5はクロキサゾラム様（オキサゾリジン環が縮合したベンゾジアゼピノンで、2-クロロフェニル基をもちメチル基はない。鏡像異性体を含む）。テキスト化困難なため図を参照。）
