1,2−ジメチルシクロヘキサンの構造Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。
(図:いす形シクロヘキサン環にメチル基が2個(1,2位)置換した構造A、及び比較用構造ア・イを示す立体構造式。Aは環の右側にある隣り合った2つの炭素から、上側の炭素は右上へ、下側の炭素は右下へと、いずれもエクアトリアル方向にCH3が伸びている。アはAとまったく同じ向き・同じ結合様式で描かれている。イは同じいす形の隣り合った2つの炭素から、一方は真上へ、他方は真下へと、いずれもアキシアル方向にCH3が伸びている。テキスト化困難なため図を参照。)
正解を2つ選んでください。
正答3・4
解説
正解は3と4。
Aはトランス-1,2-ジメチルシクロヘキサンであり、環反転させるといす形配座が入れ替わり両メチル基のアキシアル・エクアトリアルの関係が逆転した配座異性体イになる(3)。
トランス-1,2体は両方のメチル基がエクアトリアル位に配置される配座が最安定であり、Aはこの構造をとる(4)。
Aはトランス体でありシス体ではないため1は誤り。
トランス-1,2-ジメチルシクロヘキサンはC2対称のキラル分子(鏡像異性体はR,R体とS,S体)であり、アはAと同一の構造を表しているため2も誤り。