第107回 薬剤師国家試験 問23

解説

正解は2。 芳香族アミンである2-ナフチルアミンは、まずCYPによりアミノ基がN-ヒドロキシ化されてN-ヒドロキシ体となり、これがさらに硫酸抱合やアセチル抱合を受けて良好な脱離基となった後、不安定な結合が開裂してニトレニウムイオンを生じ、DNAと共有結合して発がん性を示す。 なおN-ヒドロキシ体のグルクロン酸抱合体は膀胱まで運ばれる輸送形であり、酸性尿中で加水分解されてN-ヒドロキシ体に戻ることで膀胱発がんに関与する。 抱合反応は活性化の最初の段階ではなく、N-ヒドロキシ化に続く段階である。