第106回 薬剤師国家試験 問7

解説

正解は4。 カルボニル化合物の求核剤に対する反応性は、カルボニル炭素の求電子性と、カルボン酸誘導体では脱離基の脱離能に左右され、酸ハロゲン化物（CH3C(=O)Cl）は塩化物イオンという脱離能の高い脱離基を持つため最も反応性が高い。 酸無水物、アルデヒド、ケトン、エステルの順に反応性は低下し、特にケトン（3）は求核剤への反応性が低く、エステル（5）は酸無水物よりさらに反応しにくい。