以下に示すイノシトールの立体異性体のうち、キラルなのはどれか。
1つ選べ。
(図:シクロヘキサン環の1〜6位すべてにOH基がウェッジ・ダッシュで様々な立体配置で結合したイノシトール立体異性体の構造式5種が1〜5で示されている)
正答4
解説
正解は4。
イノシトール(シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキサオール)の立体異性体は9種存在するが、そのうち分子内に対称面(鏡映面)をもたないのはキロ-イノシトールのみであり、鏡像体と重ね合わせることができないキラル化合物である。
ミオ-イノシトールをはじめ他の異性体はいずれも分子内対称面をもつメソ化合物であり、光学不活性(アキラル)である。