以下に示す薬物のIUPAC名として正しいのはどれか。
1つ選べ。
(図:ベンゼン環にHOと水素をウェッジ・ダッシュ表示した炭素、隣接してH・CH3をウェッジ・ダッシュ表示しNHCH3が結合した炭素を持つ構造式(エフェドリン様骨格))
正答3
解説
正解は3。
図の化合物はプロパン骨格のC1に水酸基とフェニル基、C2にメチルアミノ基とメチル基をもつ擬麻黄(プソイドエフェドリン)様の構造であり、IUPAC名は2-methylamino-1-phenylpropan-1-olを母体とする。
各不斉炭素の置換基の優先順位とくさび・破線表記から立体配置を決定するとC1・C2ともにS配置となり、(1S,2S)体と決定される。
他の選択肢は主鎖の選び方や置換命名、立体配置のいずれかが誤っている。