第104回 薬剤師国家試験 問7

解説

正解は1。 グアニジンはプロトン化して生じるグアニジニウムカチオンの正電荷が3つの窒素原子に非局在化して著しく安定化されるため、極めて強い塩基性を示す。 アセトアミドはアミド共鳴により窒素の孤立電子対が非局在化して塩基性が弱く、インドールは窒素の孤立電子対が芳香環のπ電子系に組み込まれているため塩基性をほとんど示さない。 一方ピリミジンの窒素の孤立電子対は環平面内のsp2軌道にありπ系には非局在化していないが、sp2混成でs性が高いうえ環内のもう1つの窒素の電子求引性を受けるため塩基性が弱い（共役酸のpKa約1.3）。 エチルアミンは通常のアルキルアミンで中程度の塩基性を示す。