第103回 薬剤師国家試験 問101

解説

正解は2（誤っている記述）。 化合物Aの最も安定な配座は、かさ高い置換基による1,3-ジアキシアル相互作用が最小になるいす形配座であり、ヒドロキシ基aとイソプロピル基bはいずれもエクアトリアル位にある。 したがって、ヒドロキシ基aがアキシアル位にあるとする選択肢2が誤りである。 このいす形配座では、図示された炭素-炭素結合cとdはほぼ平行であり、炭素-水素結合eとfもほぼ平行であるため、選択肢1、3、4、5は正しい。