次のアミノ酸のうち、破線で囲んだ部分の塩基性が最も強いのはどれか。
1つ選べ。
（図：5種類のアミノ酸の構造式。CO2H、H、NH2を持つα炭素に側鎖が結合し、破線の四角で side chain の特定部分が囲まれている）
正答2
解説
正解は2。
アルギニンの側鎖に存在するグアニジノ基は、プロトン化した際に生じる陽イオンが3つの窒素原子に非局在化して安定化されるため、アミノ酸側鎖の中で最も強い塩基性を示す（pKa約12.5）。
ヒスチジンのイミダゾール基（pKa約6）やアスパラギン酸のカルボキシ基、アスパラギンのアミド基、トリプトファンのインドール環は、いずれもグアニジノ基ほど強い塩基性を示さない。